O longa é baseado na história real de Steven Russell, um ex-oficial de polícia e pai de família, interpretado por Jim Carrey. Após se envolver em fraudes e escapar da prisão no Texas quatro vezes, ele é preso e conhece, na cadeia, o amor de sua vida: Phillip Morris (Ewan McGregor). Antes disso, ele tem como seu primeiro namorado Jimmy (Rodrigo Santoro).
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